Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Marshall è stato scippato e quando torna al bar dagli amici lo racconta a tutti. Lily sembra essere molto spaventata tant'è che di notte non riesce a dormire. Robin, amante delle armi, le consiglia di acquistare una pistola e di metterla sul cuscino ma se in un primo momento non sembra d'accordo, dopo essere stata al poligono di tiro, sembra aver cambiato idea. Lily torna al bar e dice a Marshall che vuole acquistare una pistola ma il marito le dice di aver mentito e che in realtà è stata una scimmia dello zoo di Central Park a rapinarlo. Gli amici iniziano a prenderlo in giro mentre Lily si pente di aver pensato di comprare un'arma. Appena lei si allontana, Robin gli offre di raccontare la sua storia nel suo show ma questo costerà la permanenza della scimmia nello zoo. Marshall, a questo punto, dice agli amici di aver mentito ancora per tranquillizzare Lily e quando arriva allo show non sa proprio che fare e quale versione raccontare e così si alza e va via lasciando lo studio nel caos.
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