Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
È il compleanno di Lily e per l'ennesima volta Ted porta alla festa una ragazza che il gruppo non conosce. Lily tiene un album con tutte le foto delle sue “squinzie” ed il gruppo ricorda i momenti rovinati a causa di donne di cui Ted non ricorda più nemmeno il nome. Alla fine però trovano una foto che ritrae Lily, Marshall e Ted all'Università, la loro prima foto da compagni di stanza a cui Ted fece partecipare anche Lily. A questo punto la ragazza capisce che lui allora si era fidato di lei ed ora è il suo turno farlo. Robin, intanto, tenta disperatamente di fare una foto a Barney in cui lui non si metta in posa ed alla fine ci riesce, facendogli mangiare il prezzemolo a cui è allergico.
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