Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted, stanco di cercare la ragazza giusta, chiede a Marshall e Lily di trovarla al posto suo, intanto Barney escogita un altro dei suoi trucchetti per rimorchiare, che aiuterà Marshall e Lily a trovare una ragazza per Ted. Robin è incerta su Don non capendo che tipo di persona sia, Marshall sostiene che non è facile capire le persone e che giudicarle è come capire l'illusione anatra-coniglio, le persone possono essere buone come un coniglio o cattive come un'anatra, ma Robin preferisce pensare che siano le anatre le buone e i conigli i cattivi. Don cerca, con un tentativo maldestro, di sedurre Robin, lei delusa giunge alla conclusione che Don è un coniglio ma, quando si rivedono al lavoro, Don si scusa per il suo comportamento stupido e promette a Robin che cercherà di essere un uomo migliore; Robin capisce che Don in realtà è un'anatra.
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