Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted comincia la sua carriera da professore all'università, preoccupandosi di come impostare il suo "tono" da professore. Prova ad essere prima severo e poi buono ma, dopo 20 minuti, si rende conto di essere finito nell'aula sbagliata ed arriva in ritardo alla sua prima vera lezione. Gli amici, intanto, scoprono la relazione tra Robin e Barney e così Lily, con l'aiuto di Marshall, obbliga questi ultimi a definire questo rapporto. Dopo aver passato del tempo rinchiusi in camera di Robin i due decidono di fare il "discorso" per definire i loro sentimenti. Finiscono per dirsi che avendo già mentito a tutti sulla loro relazione segreta, possono continuare a farlo definendosi fidanzati. Così Lily li libera soddisfatta convinta che, anche se dicono di fingere, in fondo i loro sentimenti sono veri.
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