Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Marshall e Lily decidono nuovamente di sposarsi, ma la ragazza è imbarazzata dall'incontro che avrà con i parenti del fidanzato. I due, così, decidono di sposarsi ad Atlantic City con solo i loro amici. Una volta là, però, il giudice non è disposto a unirli in matrimonio perché ci vogliono almeno tre giorni. Incontrando un capitano di mare, decidono così di sposarsi in acque internazionali, ma una volta sul posto decidono di non farne più niente e rimandare per avere un matrimonio a cui possano partecipare i parenti di Marshall.