Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Lily va a lavorare con Ted e così scopre quanto il suo capo, Hammond Druthers, sia insopportabile per via di un nuovo progetto. La ragazza, allora, per dargli un "insegnamento", gli ruba la palla da baseball autografata, e ciò la porterà al licenziamento. Quando, in studio, il cliente che ha commissionato il progetto va a vedere come sia stato progettato, lo boccia perché assomiglia troppo ad un pene. Così, Ted, ispirato dalla giustizia di Lily, decide di far vedere il suo progetto al cliente, che lo accetta. Nel frattempo, Barney copula con la professoressa di Marshall per non farle dare agli alunni scarsi voti.