Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Ted possiede ancora moltissimi oggetti delle sue ex ragazze. Robin scopre questa cosa e vuole che il fidanzato se ne sbarazzi perché ora sta con lei. Successivamente però Ted scopre che i cinque cani di Robin sono regali di cinque suoi ex e quindi inizia ad essere geloso di loro perché rivede negli animali il volto dei loro padroni. Robin decide quindi di portare i cani in campagna da una sua zia. Più tardi però la ragazza scopre che Ted non si è realmente liberato degli oggetti e, dopo una discussione, i due decidono di vivere insieme. Nel frattempo Lily si cimenta nel teatro. L'opera che rappresenta è oggettivamente brutta, ma Barney è l'unico che riesce ad essere sincero con lei e a dirle ciò che pensa dello spettacolo. Lily rimane male per il commento dell'amico ed afferma che gli amici si dovrebbero comportare in modo più comprensivo. Barney, per farle capire di aver ragione, si cimenta a sua volta nella recitazione e presenta un'opera volutamente noiosa ed incomprensibile per costringere Lily a darne una valutazione negativa. Vedendo che lo spettacolo è un capolavoro dell'orrore, Marshall decide di utilizzare il secondo schiaffo della scommessa: ne mancano ancora tre.
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