Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Marshall si accorge di essere ingrassato così decide di partecipare alla maratona di New York. In un momento in cui era in bagno, però, entra Robin. Lui si spaventa e cade a terra rompendosi il mignolo. Non potendo così partecipare alla gara, Barney prende il suo posto e vince. Quest'ultimo, al ritorno prende la metropolitana ma, con le gambe troppo affaticate per la gara, non riesce a reggersi in piedi. Non potendo fare altro, chiama Ted per aiutarlo, il quale, arrivato ad una fermata, per andare da Barney, scavalca un cancelletto e finisce in tribunale, dove alla fine viene assolto, facendogli però perdere l'aereo per un importante colloquio di lavoro.
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