Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
È la vigilia di Natale e Lily ascolta i vecchi messaggi della segreteria telefonica risalenti al periodo in cui aveva lasciato Marshall. Tra i messaggi, uno è di Ted che, per aiutare l'amico a superare il momento, definisce Lily una befana ("befana" è la parola che usa Ted nel 2030 per raccontare l'episodio ai figli, in realtà utilizza una parolaccia simile). Lily si arrabbia e Ted, non volendo passare il Natale con una persona con la quale ha litigato, decide di andare dalla cugina Stacy. Quando però Lily si rende conto dell'errore, va subito a recuperarlo. Nel frattempo Barney si prende l'influenza.