Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli gli eventi che, a partire da venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane single a New York, ancora alla ricerca dell'anima gemella. All'epoca viveva insieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso. Ted inizia il suo racconto dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al loro gruppo e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore.
Mentre Ted e Robin sono una coppia felice, Marshall è distrutto per la fine della sua relazione con Lily e se ne sta tutti i giorni rinchiuso in casa rimuginando sull'accaduto. Barney, Ted e Robin cercano di farlo tornare quello di una volta, ma non ci riescono. Marshall arriva persino a spiare online i movimenti della carta di credito della sua ex fidanzata e si accorge che questa è tornata a New York. Alla fine però i ragazzi scoprono che la carta di credito di Lily è stata clonata e che quegli acquisti non sono stati effettuati da lei. Improvvisamente, dopo 67 giorni, Marshall torna normale. I quattro amici si recano al pub per festeggiare. Lily sta per entrare ma li intravede dal vetro dell'ingresso e decide di andarsene.
CinePops US / International 
CinePops Spain 
CinePops France 
CinePops România 
CinePops India 
